Caravaggio hayatını genellikle Roma'nın yeraltı dünyasında, içerek, kavga çıkararak, sokak kadınlarıyla yaşayarak geçirdi. Meryem Ana'nın ve azizelerin tablolarında, birlikte olduğu fahişeleri model olarak kullandı. Erken dönem tablolarında modellik yapan erkek çocuklarla da homoerotik ilişkileri olduğu söyleniyor (Donald Posner). Resimlerine laf edenlere hakaret ediyor ya da onları bıçaklıyor. Bu nedenle sürekli hapse girip çıkıyor. Modeli Lena'yla ilgili kışkançlık yüzünden, onu sipariş veren bir noteri de bıçaklıyor. Bu olay üzerine Roma'dan Cenova'ya kaçıyor. Orada da kavga ettiği bir çavuşu kafasını taşla parçalayarak öldürüyor. Ölüme mahkûm oluyor. Malta'ya kaçıyor ve şövalyeliğe soyunuyor. Ancak bir yargıcın oğlunu baştan çıkarınca aranmaya başlıyor. Napoli'ye kaçıyor. Bir kavgada bu sefer kendisi bıçaklanıyor. Üstelik şövalyeler Napoli'de onu yakalıyor. Porto Ercole kalesine hapsediliyor ve iltihap kapan yaraları yüzünden burada ölüyor. Bir başka kaynağa göre (Lambert) kaleden de kaçmayı başarıyor. Napoli'yi terk edeceği tekneyi beklerken gene kavgaya tutuştuğu o civardaki serseriler tarafından katlediliyor. 1610 yılında cesedi kumsalda bulunuyor. Daha 39 yaşında.
Çağdaşı Poussin, Caravaggio'nun sanatı yok etmek için dünyaya geldiğini söylüyor. Caravaggio geleneği parçalamakla kalmıyor, Kilise’nin kutsal ikonografisini de çiğniyor. Kilise otoriteleri sürekli onun "kokuşmuş ve çürümüş" olduğu yolundaki yargıları yayıyor ve ölümünden sonra da sanatçıyı unutturmak istiyor. Buna rağmen birçok ressam onun eserlerini görmek için İtalya seyahatine çıkıyor ve eserlerinin kopyalarını yapıyor. Rubens, Guido Reni, Velázquez, Delacroix, Manet gibi büyük ustalar hep ondan esinleniyorlar.
“Baküs Olarak Otoportre”, 1593-1594 ve “Aziz Matteus'un Şahadeti” tablosundan detay, otoportre, 1599.
“Vaftizci Yahya” ve “Amor Victorious”, her ikisi de 1602.
“Medusa”, 1597.